Will Keane(理查·基尔 Richard Gere 饰(shì ))是纽约的钻石(shí )王老五,年近50的他极具男人(rén )魅力,用微笑和交友令自(zì )己(jǐ )的财富一直翻(fān )倍,而他和城(chéng )中女人的关系(xì )更是错综复杂。他习惯每天(tiān )带不同的女人(rén )到自己的(de )饭(fàn )店吃饭、然后(hòu )睡觉、翌日分手,周而复始(shǐ )。直到他遇到了19岁的女 孩(hái )儿(ér )Charlotte(薇诺娜·瑞(ruì )德 Winona Ryder 饰),她的年轻活泼、天(tiān )真才气令他倾倒。
她(tā )在(zài )他的饭店举办(bàn )20岁生日会,他赠她最好的洋(yáng )酒;知道她最爱设计帽子(zǐ ),便请她替与自(zì )己出席慈(cí )善(shàn )晚会的女伴设(shè )计一个特别的帽子,到了当(dāng )晚却携她出席(xí );他们很(hěn )快(kuài )发生关系,他如(rú )同往常一样,想在翌日跟她(tā )摊牌,没想到她直接说她(tā )知(zhī )道这个结果,但(dàn )他不用担心她会纠缠他,因(yīn )为她只剩下一年的生命(mìng )。
患有先天性(xìng )心脏病的Charlotte自幼便失去了父(fù )母,跟随着酗酒的祖母长大(dà ),一直孤独,直到(dào )遇见了Will;而(ér )当年Will曾和Charlotte的母(mǔ )亲相爱,他发现自己已经爱(ài )上了Charlotte,并且害怕失去她。面(miàn )对(duì )所剩无几的时(shí )间,他们该怎么面对爱情和(hé )人生?